Олимпиада по химии для учащихся 11 класса (школьный тур)
Время проведения олимпиады – 4 часа
Задание № 1: Прочитайте отрывок из романа А. Н. Толстого «Гиперболоид инженера Гарина»:
«– Скажите, Роллинг, химические заводы представляют большую опасность для взрыва?
– О, да. Четвертое производное от каменного угля – тротил – чрезвычайно могучее взрывчатое вещество. Восьмое производное от угля – пикриновая кислота, ею начиняют бронебойные снаряды морских орудий. Но есть и еще более сильная штука, это – тетрил.
– А это что такое, Роллинг?
– Все тот же каменный уголь. Бензол, смешанный при восьмидесяти градусах с азотной кислотой, дает нитробензол. Если мы в нем две части кислорода заменим двумя частями водорода, то есть если мы нитробензол начнем медленно размешивать при восьмидесяти градусах с чугунными опилками, с небольшим количеством соляной кислоты, то мы получим анилин. Анилин, смешанный с древесным спиртом при пятидесяти атмосферах давления, даст диметиланилин. Затем выроем огромную яму, обнесем ее земляным валом, поставим и там проведем реакцию диметиланилина с азотной кислотой. За термометрами во время этой реакции мы будем наблюдать издали, в подзорную трубу. Реакция диметиланилина с азотной кислотой даст нам тетрил. Этот самый настоящий дьявол: от неизвестных причин он иногда взрывается во время реакции и разворачивает в пыль огромные заводы…».
Запишите уравнения химических реакций, которые описываются в данном отрывке. Составьте структурную формулу конечного продукта реакций. (5 баллов)
Задание № 2: Даны структурные формулы веществ:
а) б)
Могут ли они иметь геометрические цис-транс изомеры? Если да, то изобразите их. Назовите эти вещества. Какие еще виды изомерии могут быть у данного класса веществ? Изобразите структурные формулы шести веществ, являющихся изомерами А и Б разных видов изомерии и назовите их. (10 баллов)
Задание № 3: Обсудите возможность взаимодействия следующих веществ: а) аммиак и серная кислота; б) красный фосфор и азотная кислота; в) бутадиен – 1,3 и бром. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания. Если реакции могут приводить к разным веществам, укажите, в чем состоит различие в условиях проведения этих процессов. (7 баллов)
Задание № 4: Смесь солей хлорида и бромида калия массой 0,98 г растворили в воде и добавили избыток раствора нитрата серебра. Полученный осадок восстановили до металлического серебра массой 1,08 г. Определите массовые доли солей в исходной смеси.(8 баллов)
Задание № 5: Имеется водный раствор смеси метиламина и анилина. Для нейтрализации 200 г этого раствора потребовалось 166,8 мл 36,5%-ной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл. На полное сжигание такого же количества газообразного метиламина, которое содержится в растворе, требуется 44,8 л (при н.у.) кислорода. Определите массу каждого амина в растворе. (9 баллов)
Задание № 6: В пронумерованных склянках находятся растворы карбоната натрия, сульфата меди (II), едкого натра, этиленгликоля, глюкозы, щавелевой кислоты, этанола, этаналя.
Как, используя только чистые пробирки и нагревательный прибор, распознать все вещества? Составьте план распознавания веществ. Запишите уравнения использованных вами реакций.
(10 баллов)
Максимальное количество баллов – 49.
Ответы на задания олимпиады по химии для 11 учащихся класса:
Примечание: Допускается иная формулировка ответов, не искажающая правильность решения заданий.
Задание № 1:
Элементы ответа
Баллы
Ответ включает в себя 5 элементов:
C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O
1
C6H5NO2 + 6H+ = C6H5NH2+2H2O
1
C6H5NH2 + СН3ОН = C6H3(CH3)2NH2 + Н2O
1
С6Н3(СН3)2NH2 + ЗHNО3 = 3H2O+ C6(CH3)2(NO2)3NH2
1
Составлена структурная формула
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальное количество баллов
5
Задание № 2 : За каждый правильный элемент ответа выставляется по 0,5 балла. Максимальное количество баллов – 10
а) 2-метилпентен-2, не может иметь геометрического изомера, б) цис-гексен-3, может иметь геометрический изомер транс-гексен-3. Алкены обладают изомерией положения двойной связи, углеродной цепи и межклассовой (с циклоалканами). Можно построить гексен-1, гексен-2 (цис и транс), 2-пентен-1, 4-метилпентен-2, 4-метипентен-1, 3-метилпентен-1, 3-метипентен-2, 3,3-диметилбутен-1, 2,3-диметилбутен-2. Из классовых изомеров: циклогексан, метилциклогексан, диметилциклобутаны, этилциклобутан, триметилциклопропаны, метилэтилциклопропаны, пропил- и изопропилциклопропан.
Задание № 3:
Элементы ответа
Баллы
Ответ включает в себя 3 элемента:
Аммиак с серной кислотой может реагировать в недостатке с образованием кислой соли и в избытке с образованием средней соли:
NH3 + H2SO4 → NH4HSO4;
2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4.
2
Фосфор может реагировать как с концентрированной, так и с разбавленной азотной кислотой:
Р + 5HNO3 → Н3РО4 + 5NO2 + Н2О;
3Р + 5HNO3 + 2Н2О → 3Н3РО4 + 5NO.
2
Присоединение брома к бутадиену может идти по 1 и 2 атомам углерода; по 1 и 4, по 1, 2, 3 ,4:
СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2Вr – СНВr – СН = СН2;
СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2Вr – СН = СН – СН2Вr;
СН2 = СН – СН = СН2 + 2Вr2 → СН2Вr – СНВr – СНВr – СН2Вr.
3
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальное количество баллов
7
Задание № 4:
Элементы ответа
Баллы
Ответ включает в себя 5 элементов:
Записаны уравнения реакций:
KCl+AgNO3 = AgCl + KNO3 (1)
KBr+AgNO3 = AgBr + KNO3 (2)
AgCl Ag (3)
AgBr Ag (4)
2
Рассчитано количество солей в исходной смеси:
m(KCl) = x г, m(KBr) = 0,98 – х, n(KCl) = m(KCl)/M(KCl) = x/74,5моль, n(KBr) = m(KBr)/M(KBr) = 0,98 – x/119моль,
2
Рассчитано количество серебра, образованное из солей:
n 3+4(Ag) = m(Ag)/Ar(Ag) = 1,08/108 = 0,01 моль
n 3(Ag) = n(AgCl) = n(KCl) = x/74,5моль
n 4(Ag) = n(AgBr) = n(KBr) = 0,98 – x/119моль
n 3+4(Ag) = n 3(Ag) + n 4(Ag) = x/74,5 + 0,98 – x/119 = 0,01 моль (5)
2
Рассчитаны массы солей:
Из уравнения (5) х = 0,35 г, m(KBr) = 0,98 –0,35 = 0,63 г
1
Рассчитаны массовые доли солей:
ω (KCl) = m(KCl)/ m(KCl) + m(KBr) = 0,35/0,35 + 0,63 = 0,36 (36%)
ω (KBr) = 1 – 0,36 = 0,64 (64%)
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальное количество баллов
8
Задание № 5:
Элементы ответа
Баллы
Ответ включает в себя 5 элементов:
Записаны уравнения реакций:
СН3NH2 + HCl = СН3NH3Cl (1)
C6H5NH2+ HCl = C6H5NH3Cl (2)
2 СН3NH2 + 9/2О2 = N2 + 2CO2 + 5 H2O (3)
3
Рассчитано количество кислорода и метиламина:
n (О2) = V(О2)/ V0 = 44,8/22,4 = 2 моль Количество метиламина меньше количества кислорода в 4,5/2 раза
n (СН3NH2) = n (О2)/(4,5/2) = 2х2/4,5 = 0,89 моль
2
Рассчитаны суммарная масса и суммарное количество кислоты:
m 1+2(HCl) = ωVρ/100 = 36,5х166,8х1,19/100 = 72,4 г.
n1+2(HCl) = m 1+2(HCl)/ M(HCl) = 72,4/36,5 = 1,98 моль
2
Рассчитаны количества метиламина и анилина:
n (СН3NH2) = n1(HCl) = 0,89 моль,
n (C6H5NH2) = n2(HCl) = 1,98-0,89 = 1,09 моль
1
Рассчитаны массы метиламина и анилина:
m (СН3NH2) = n (СН3NH2)/ М(СН3NH2) = 0,89х31 = 27,6 г
m (C6H5NH2) = n (C6H5NH2)/ М(C6H5NH2) = 1,09х93 = 101,4 г.
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальное количество баллов
9
Задание № 6:
Элементы ответа
Баллы
Ответ включает в себя 2 элемента:
Составлен план распознавания:
1.Сульфат меди отличается от остальных растворов по цвету (голубой). Прильём его ко всем остальным растворам. Там, где выпал синий осадок, находился гидроксид натрия, а там, где выпал осадок и начал выделяться газ, – карбонат натрия.
2.Далее нужно приготовить гидроксид меди из сульфата меди и гидроксида натрия и добавить его ко всем оставшимся веществам. Там, где была щавелевая кислота, гидроксид меди растворится, и раствор станет светло-голубым, там, где глюкоза и этиленгликоль, – образуется интенсивно-синий раствор, где этаналь и этанол, – изменений нет.
3.Нагреем пробирки, где появился синий раствор и где изменений не было. Там, где появится оранжевый осадок оксида меди (I), находились глюкоза и этаналь.
3
Записаны уравнения реакций:
CuSO4 + 2NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2↓;
1
2CuSO4 + 2Na2CO3 + H2O → 2Na2SO4 + (СuОН)2СО3 ↓+ CО2↑;
1
HOOC–COOH + Cu(OH)2 → Cu(C2O4) + 2 H2O;
1
1
1
СН3СНО + 2Cu(OH)2 → Cu(OH)2COOH + 2H2O + Cu2O;
1
С5 Н11О5СHO + 2Cu(OH)2 → С5Н11О5СООН + 2Н2О + Cu2O.
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальное количество баллов
10
Источники информации:
1.«Методические рекомендации по проведению школьного и муниципального этапов Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2014-2015 учебном году»
Тюльков И.А., Емельянов В.А., Архангельская О.В., Лунин В.В.
2.«Школьные олимпиады. Химия. 8-11 класс» А.В. Артемов, С.С. Дерябина, Москва. «Айрис-пресс», 2009.
3.Одаренные дети. Система работы в школе. Олимпиадный марафон/Химия 9-11 класс. Изд. «Учитель», 2006.